Янтарная кислота
–
органическая кислота
, дикарбоновая кислота насыщенного ряда СООН-(СН2)2-СООН. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде; молекулярная масса = 118,09. Янтарная кислота содержится в плодах многих растений. Особенно много ее содержится в недозревших плодах
крыжовника
,
винограда
, стеблях
ревеня
, а также в буром глее, смолах, янтаре.
Янтарная кислота – важный метаболит, который образуется в цикле Кребса. Она может подвергаться различным превращениям при участии специфических ферментов.
Активная форма янтарной кислоты – сукцинил КоА, которая образуется в цикле Кребса.
Янтарную кислоту получают гидрированием малеинового ангидрида или фумаровой кислоты.
Янтарная кислота НООС-СН2-СН2-СООН.
Органическая кислота образуется в небольшом количестве при спиртовом брожении. Содержится во многих растениях, в частности в ягодах красной смородины, в незрелой вишне, крыжовнике и винограде, а также в черешне и яблоках. Янтарная кислота может накапливаться в результате окисления спирта некоторыми плесневыми грибами. Образуется при дыхании в цикле Кребса.
Альфа-кетоглютаровая кислота НООС-СО-СН2-СН2-СООН.
Органическая кислота, как щавелевоуксусная кислота, является важным промежуточным продуктом цикла Кребса; участвует в образовании глютаминовой кислоты и глютамина. Обнаружена во многих растениях.
L-Яблочная (оксиянтарная) кислота НООС-СН2-СН(ОН)-СООН.
Органическая кислота чрезвычайно широко распространена в растениях; преобладает в рябине, барбарисе (до 6%), кизиле, яблоках (вообще в семечковых и в косточковых плодах). Яблочная кислота содержится в плодах томатов, семенах злаков и бобовых, а также в листьях. В растениях табака и махорки – до 6,5%. Большие количества яблочной кислоты накапливаются в вегетативных органах сочных растений – суккулентов – молодила, агавы, кактусов. Например, у агавы и молодила яблочная кислота составляет до 8-10% сухого вещества. Отсутствует в плодах цитрусовых и в клюкве. Яблочная кислота имеет приятный вкус и безвредна для организма человека. Она применяется при изготовлении фруктовых вод и некоторых кондитерских изделий. Образуется в цикле Кребса.
Винная (диоксиянтарная) кислота НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН.
Органическая кислота встречается в растениях в виде оптически активной D-винной кислоты, а также в виде рацемической DL-винной, или виноградной, кислоты. Встречается преимущественно в растениях более южных широт. В значительном количестве D-винная кислота содержится в винограде вместе с L-яблочной и виноградной кислотами. В других плодах и ягодах D-винная кислота либо содержится в весьма незначительном количестве, либо отсутствует. При изготовлении и выдержке виноградных вин получаются значительные количества отходов в виде винного камня (креморртартара), который представляет собой кислую калиевую соль винной кислоты НOOC-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК. Винная кислота и винный камень широко применяются при производстве фруктовых вод, для изготовления химических разрыхлителей теста, в текстильной промышленности при изготовлении протравы и красок, в медицине. В радиопромышленности и при количественном определении сахара применяется сегнетова соль – двойная калий-натриевая соль винной кислоты KOOC-СН(ОН)-СН(ОН)-СООNа. С винной и виноградной кислотами были проведены классические исследования Луи Пастера, выяснившего природу рацемических соединений и разработавшего методы их разделения на составляющие их оптические изомеры.