Органические кислоты алифатического ряда в растениях
Содержащиеся в растениях органические кислоты алифатического ряда подразделяются на две большие группы – летучие (перегоняющиеся с водяным паром) и нелетучие. Органические кислоты растений содержатся в них как в свободном виде, так и в виде солей или эфиров. Из летучих кислот наиболее важными являются муравьиная, уксусная и масляная кислоты.
Муравьиная кислота НСООН.
Органическая кислота представляет собой подвижную жидкость с резким запахом. Найдена в крапиве, малине; в виде сложных эфиров содержится в яблоках.
Уксусная кислота СНз-СООН.
Органическая кислота встречается в различных плодах и растительных соках. В особенно больших количествах образуется при уксуснокислом брожении как продукт жизнедеятельности уксуснокислых бактерий. Уксусная кислота составляет до 85% всех органических кислот в зерне пшеницы и кукурузы. Содержится в свободном виде и в виде различных сложных эфиров в яблоках. Уксусная кислота широко применяется в пищевой промышленности при изготовлении различных маринадов.
Масляная кислота СНз-СН2-СН2-СООН.
Органическая кислота встречается в небольших количествах в растениях как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров. Свободная масляная кислота обладает сильным и весьма неприятным запахом (запах несвежего сливочного масла). Масляная кислота образуется при масляноокислом брожении. В растениях найдены также бета-окси-альфа-кетомасляная кислота СНз-СН(ОН)-СО-СООН и гамма-окси-альфа-кетомасляная кислота НОСН2-СО-СООН. У ряда бактерий (Bacillus megaterium, водородные бактерии, фотосинтезирующая бактерия Rhodospirillum rubrum, Azotobacter, Rhizobium и др.) в качестве важного запасного вещества накапливается бета-оксимасляная кислота СНз-СН(ОН)-СН2-СООН и ее полимеры. Масляная кислота применяется в парфюмерной и кондитерской промышленностях в виде сложных эфиров, являющихся ценными ароматическими веществами. Например, метиловый эфир масляной кислоты обладает запахом яблок, этиловый – aнанасов и т. д.
Гликолевая (оксиуксусная) кислота НОСН2-СООН.
Органическая кислота найдена во многих растениях.
Молочная кислота (оксипропионовая) СН3-СН(ОН)-СООН.
Органическая кислота обнаружена во многих растениях. Довольно заметное количество ее содержат листья малине. Молочная кислота часто образуется при анаэробном дыхании растений; особенно в больших количествах – при молочнокислом брожении, вызываемом молочнокислыми бактериями. Молочная кислота применяется в кожевенном деле при обработке кож, как протрава в текстильной промышленности, в медицине. Особенно широко ее применяют в пищевой промышленности при изготовлении конфет, безалкогольных напитков и т.д.
Пировиноградная кислота СН3-СО-СООН
– простейшая кетокислота – важнейший промежуточный продукт при диссимиляции углеводов в растениях, а также при спиртовом и молочнокислом брожении. Найдена во многих растениях. В ряде растений обнаружена оксипировиноградная кислота НОСН2-СО-СООН.
Глиоксилевая (глиоксалевая) кислота НОС-СООН
– простейшая альдегидокислота. Найдена в различных плодах и проростках, в пшенице, картофеле и других растениях. Играет важную роль в глиоксилатном цикле у многих микроорганизмов, а также в прорастающих семенах масличных растений.
Щавелевая кислота НООС-СООН
– простейшая дикарбоновая кислота. Для нее характерна кальциевая соль, нерастворимая в воде и даже в уксусной кислоте. Чрезвычайно широко распространена в растениях как в свободном виде, так и в виде солей. Особенно часто содержится в растениях в виде щавелевокислого кальция, который иногда накапливается в очень больших количествах в форме сросшихся между собой кристаллов. Большие количества щавелевой кислоты содержат некоторые мясистые растения – суккуленты (молодило и др.) В плодах и ягодах она содержится в незначительном количестве – от 0,005 до 0,06%. Щавелевая кислота может накапливаться в результате развития на сахарных растворах некоторых плесневых грибов.
Малоновая кислота НООС-СН2-СООН.
Органическая кислота найдена в листьях фасоли, люцерны и других бобовых растений, в плодах лимона, в цветках георгина, а также в зеленых частях растений пшеницы, овса и ячменя. В виде малонилкофермента является важнейшим промежуточным продуктом при синтезе насыщенных жирных кислот.
Янтарная кислота НООС-СН2-СН2-СООН.
Органическая кислота образуется в небольшом количестве при спиртовом брожении. Содержится во многих растениях, в частности в ягодах красной смородины, в незрелой вишне, крыжовнике и винограде, а также в черешне и яблоках. Янтарная кислота может накапливаться в результате окисления спирта некоторыми плесневыми грибами. Образуется при дыхании в цикле Кребса.
Щавелевоуксусная кислота НООС-СО-СН2-СООН
– важный промежуточный продукт цикла Кребса, связывающий между собой превращения углеводов и аминокислот. Играет важную роль в биосинтезе аспарагиновой кислоты, аланина и аспарагина. Найдена во многих растениях.
Фумаровая кислота НООС-СН=СН-СООН.
Органическая кислота найдена в некоторых растениях (хохлатка и маковые), в лишайниках и во многих грибах. Плесневый гриб Aspergillus fumaricus при сбраживании сахара образует до 60-70% фумаровой кислоты – промежуточного продукта цикла Кребса и исходного метаболита биосинтеза аспарагиновой кислоты бактериями.
Лимонная кислота.
Органическая кислота очень широко распространена в растениях. В растениях южных широт ее содержание выше, чем в северных. В ягодах – смородине, малине, землянике – лимонная кислота преобладает над яблочной. В плодах цитрусовых содержится главным образом лимонная кислота (в лимонах до 9% сухой массы). Значительное количество лимонной кислоты содержится в листьях и стеблях махорки – до 7-8% от сухой массы. Лимонная кислота может быть получена при выращивании некоторых плесневых грибов из родов Aspergillus и Penicillium на растворах сахаров. Она широко применяется в пищевой промышленности, а также в качестве консерванта при переливании крови. Изолимонная кислота содержится в довольно значительных количествах в суккулентах. Например, молодые листья Bryophyllum calycinum содержат до 18% изолимонной кислоты (от их сухой массы). В ягодах ежевики изолимонная кислота составляет 2/3 всех органических кислот.
Цис-аконитовая кислота.
Органическая кислота найдена в заметных количествах в пастениях аконита, от которого и получила свое название. Довольно широко распространена в растениях. Лимонная, изолимонная и цис-аконитовая кислоты играют существенную роль в качестве важных метаболитов цикла Кребса.
|