Каротиноиды
(от лат.
carota – морковь и греч. eidos – вид) – желто-оранжевые пигменты, которые синтезируются высшими растениями, а также грибами, бактериями, водорослями.
Каротиноиды обеспечивают красную, желтую и пурпурную окраску плодов и цветов.
Каротиноиды являются полиненасыщенными соединениями терпенового ряда, которые содержат в молекуле 40 углеродных атомов. В состав молекулы входят циклогексановые кольца и остатки изопрена.
Разделяют на углеводные каротиноиды, С40-ксантофилы, гемо-, апо- и нор-каротиноиды.
Каротиноиды выделяют из растений органическими растворителями с последующим разделением методом хроматографии.
Химические свойства каротиноидов
Среди каротиноидов самое важное значение имеют альфа-, бета-, гамма-каротины. Данные изомеры отличаются строением циклогексановых колец и биологической активностью. Все каротины не растворимы в воде и растворяются в органических растворителях – бензоле, хлороформе, эфире, жирах и маслах. Легко окисляются кислородом воздуха, нестойкие при нагревании в присутствии кислот и щелочей, разрушаются под действием света. Каротины синтезируются в растениях.
Биологическая роль каротиноидов связана с участием их в процессе фотосинтеза. Кроме того, бета-каротин является предшественником
витамина А
. Различная биологическая активность каротинов зависит от их строения. В состав бета-каротина входят 2 бета-иононовые циклы, и при гидролизе в организме под действием каротиназы он превращается в 2 молекулы витамина А.
При гидролитическом расщеплении альфа- и гамма-каротинов образуется лишь одна молекула витамина А, поскольку они содержат 1 бета-иононовый цикл, а другой цикл отличается строением. Избирательное накопление бета-каротина может осуществляться жировой тканью. Он частично присутствует в молоке, желтках яиц.
В организме человека каротины повышают иммунный статус, защищают от фотодерматозов, как предшественники витамина А обеспечивают механизм зрения, являются природными
антиоксидантами
. Каротиноиды применяются в виде природных красителей, для лечения воспалительных процессов кожи и слизистых оболочек.
В ходе многочисленных исследований показано значение применения каротиноидов для профилактики рака, в том числе рака легкого и кожи. Поэтому курящим важно побольше употреблять
моркови
и
морковного сока
.
Кроме того, каротиноиды противодействуют выработке под воздействием ультрафиолетовых лучей агрессивного кислорода, способного вызвать злокачественную меланому (рак кожи). Умеренные дозы каротиноидов стимулируют иммунную систему.
Американские ученые провели исследование, в ходе которого ежедневно давали совершенно здоровым людям 180 мг каротиноидов. Через неделю в крови исследуемых было выявлено повышенное количество Т-киллеров, а через две недели повысилось общее количество
Т-лимфоцитов
– это значит, что «внутренняя армия» иммунной системы полностью вооружилась. Каротин и аналогично структурированные каротиноиды заставляют лимфоциты вырабатывать большее количество специальных клеток, направленных против раковых клеток.
В нормальных клетках между процессами роста, с одной стороны, и этапом наступления их естественной смерти, с другой, наблюдается равновесие, которое контролируется и поддерживается на одном уровне определенными факторами роста. Эти факторы действуют только в том случае, когда существует нормально налаженный процесс обмена информацией между клетками и тканями.
Раковые клетки создают свои собственные информационные потоки. А каротиноиды снова «приводят» к нормальной информационной сети начавшие бесконтрольно размножаться клетки. Регулирующие рост клеток факторы снова оказываются «услышанными» и действуют положительно на переродившиеся клетки.
Каротиноиды против сердечно-сосудистых заболеваний
В двойном слепом исследовании Гарвардской медицинской школы было обнаружено, что натуральные каротиноиды снижают вероятность летального исхода от
инфаркта
на 44%, а проблемы с сосудами мозга, включая
инсульт
, - даже на 49%.
Для этого необходимо ежедневно потреблять 50 мг каротиноидов, то есть около 500 г овощей и фруктов, их содержащих. Однако надо помнить, что если вещество поступает в организм в виде лекарственного средства, то необходимо точно выполнять рекомендации изготовителя по соблюдению режима дозирования. Дело в том, что каротиноиды обладают способностью откладываться в жировых тканях и печени. Их избыток приводит к уменьшению лейкоцитов, слабости, увеличению объема печени, низкому артериальному давлению крови, окрашиванию кожи в оранжевый цвет (прежде всего, на ладонях, стопах, в носогубных складках) и снижению массы тела Поэтому более целесообразно с профилактической целью употреблять натуральные продукты питания, богатые указанными веществами.
Пигменты растений: каротиноиды
К группе каротиноидов
относят вещества, окрашенные в желтый или оранжевый цвет. Наиболее известные представители каротиноидов – каротины – пигменты, придающие специфическую окраску корням моркови, а также лютеин – желтый пигмент, содержащийся наряду с каротинами в зеленых частях растений. Окраска семян желтой кукурузы зависит от содержащихся в них каротинов и каротиноидов, получивших название цеаксантина и криптоксантина. Окраска плодов томaтa обусловлена каротиноидом ликопином. Каротиноиды играют большую роль в обмене веществ у растений, участвуя в процессе фотосинтеза.
Группа каротиноидов включает около 65-70 природных пигментов.
Каротиноиды содержатся в большинстве растений (за исключением некоторых грибов). Вероятно, во всех животных организмах, но их концентрация почти всегда очень низка. Содержание каротиноидов в зеленых листьях составляет примерно 0,07-0,2 % при расчете на сухую массу листьев. В отдельных исключительных случаях наблюдается, однако, очень высокая концентрация каротиноидов. Например, в пыльниках многих видов лилий содержатся очень большие количества лютеина и каротиноида, называемого антераксантином. Одна из характерных особенностей каротиноидов – наличие в них значительного числа сопряженных двойных связей, образующих их хромофорные группы, от которых зависит окраска. Все натуральные каротиноиды могут рассматриваться как производные
ликопина
– каротиноида, содержащегося в плодах томатов, а также в некоторых ягодах и фруктах. Эмпирическая формула
ликопина С40Н56
.
Путем образования кольца на одном или на обоих концах молекулы ликопина образуются его изомеры: альфа-, бета- или гамма-каротины. Сопоставляя формулы, можно заметить, что альфа-каротин отличается от бета-изомера положением двойной связи в одном из циклов, расположенных по концам молекулы. В отличие от альфа- и бета-изомеров гамма-каротин имеет только лишь один цикл.
Растения, богатые каротиноидами
Наиболее богаты каротинами зеленые части растений и корень моркови.
Природные каротиноиды – производные каротина и ликопина
Каротины являются веществами, из которых образуется витамин А. Поскольку ликопин и каротины содержат 40 углеродных атомов, они могут рассматриваться как образованные восемью остатками изопрена. Все без исключения другие природные каротиноиды – производные четырех указанных выше углеводородов: ликопина и каротинов. Они образуются из этих углеводородов путем введения: гидроксильных, карбонильных или метоксильных групп или же путем частичной гидрогенизации или окисления. В результате введения в молекулу бета-каротина двух оксигрупп образуется каротиноид, содержащийся в зерне кукурузы и называемый цеаксантином. С40Н56О2. Введение двух оксигрупп в молекулу альфа-каротина приводит к образованию лютеина С40Н56О2 (3,3-диокси-альфа-каротин), изомера цеаксантина, содержащегося наряду с каротинами в зеленых частях растений. В результате присоединения к молекуле бета-каротина одного атома кислорода с образованием фураноидной структуры получается каротиноид цитроксантин С40Н56О, содержащийся в кожуре цитрусовых плодов. Продуктами окисления каротиноидов, содержащих в молекуле 40 углеродных атомов, являются кроцетин С20Н2404, биксин С25Н30О4 и бета-цитраурин С30Н40О2. Кроцетин – красящее вещество, содержащееся в рыльцах крокуса в соединении с двумя молекулами дисахарида гентиобиозы в виде гликозида кроцина. Биксин – пигмент красного цвета, содержащийся в плодах тропического растения Bixa orellana; применяется для подкраски масла, маргарина и других пищевых продуктов. В бурых водорослях содержится каротиноид фукоксантин С40Н60О6, который принимает участие в процессе фотосинтеза в качестве так называемого вспомогательного пигмента.
Роль каротиноидов в организме человека
В организме животных и человека каротиноиды играют важную роль в качестве исходных веществ, из которых образуются витамины группы А, а также «зрительный пурпур», участвующий в зрительном акте. В растительном организме каротиноиды играют важную роль в процессе фотосинтеза. Исходя из химического строения каротиноидов, содержащих значительное количество двойных связей, можно предполагать, что они являются в растении переносчиками активного кислорода и принимают участие в окислительно-восстановительных процессах. На это указывает широкое распространение в растениях кислородных производных каротиноидов – эпоксидов, чрезвычайно легко отдающих свой кислород. Каротиноиды легко образуют перекиси, в которых молекула кислорода присоединяется по месту двойной связи и может затем легко окислять различные вещества.