Стероиды
– сложные органические соединения, производные замещенного циклопентанпергидрофенантрена. Стероиды достаточно широко представлены в живой природе.
Особенностью стероидов является наличие гидроксильной или кетогрупп в третьем положении цикла. В зависимости от строения А- и В-циклов, размещения и характера заместителей в молекуле и характера боковой цепи, а также свойств и биологического действия стероиды разделяют на
стерины
,
витамины группы Д
,
желчные кислоты
, спирты, стероидные сапонины,
алкалоиды
,
гормоны
, биологически активные соединения растений, антибиотики (цефалоспорин). Большинство стероидов в организме выполняет важную регляторную функцию. Синтез стероидов осуществляется в организме растений и высших животных и человека. Предшественником животных и растительных стероидов является сквален, который превращается в стероиды при участии тритерпеноидных спиртов или циклоартенола (у растений).
Стероиды не растворяются в воде, но прекрасно растворяются во всех жировых растворителях. Если произвести омыление жира, то стероиды остаются в неомыляемой фракции, откуда могут быть выделены в чистом виде путем фракционированной кристаллизации из спиртовых растворов.
Стероиды играют важную роль в составе протоплазмы, образуя с белками сложные комплексы, участвующие в построении внутриклеточных мембран.
Характерный представитель группы стероидов – эргостерол. Он содержится в дрожжах, в рожках спорыньи, плесневых грибах, в пшеничном зерне. При облучении эргостерола ультрафиолетовыми лучами образуются витамины группы Д.
Содержание стероидов в растениях
Особенно велико содержание стероидов в дрожжах, которые используются для промышленного выделения эргостерола и последующего получения из него витаминов группы Д. Дрожжи содержат свыше 2% стероидов на сухое вещество. В пшеничном зерне их содержится от 0,03 до 0,07%; в зерне кукурузы – от 1 до 1,3%.
Значительные количества стероидов (эргостерол) содержатся в мицелии плесневых грибов.
Стероиды растений
Стероиды
– производные циклопентанопергидрофенантрена. К стероидам относятся стеролы и их производные, некоторые сапогенины, входящие в состав сапонинов, сердечные гликозиды и агликоны гликоалкалоидов и ряд гормонов животного происхождения.
Стероиды не растворяются в воде
, но прекрасно растворяются во всех жировых растворителях. Поэтому при экстрагировании какого-либо продукта растительного происхождения серным эфиром или другим жировым растворителем в экстракт кроме жиров и фосфатидов переходят также стеролы. Если произвести омыление жира, то стеролы остаются в так называемой неомыляемой фракции, откуда могут быть выделены в чистом виде путем фракционированной кристаллизации из спиртовых растворов.
Стероиды играют важную роль в составе протоплазмы
, образуя с белками сложные комплексы, участвующие в построении внутриклеточных мембран; значение последних весьма существенно в регуляции обмена веществ в клетке.
Представители стероидов
Характерный представитель группы стеролов – эргостерол С28Н43ОН. Он содержится в дрожжах, в рожках спорыньи, плесневых грибах, в пшеничном зерне. Как показал А. Виндаус, из эргостерала, при облучении его ультрафиолетовыми лучами, образуются витамины группы D.
Из различных продуктов растительного происхождения выделен ряд стеролов. Так, из масла кукурузы и из масла пшеничных зародышей выделен стерол, имеющий эмпирическую формулу C27H45OH. В масле, получаемом из эндосперма пшеницы, содержатся два стерола – один с той же эмпирической формулой C27H44OH и другой (его гидрированное производное) – дигидростерин, соответствующий эмпирической формуле С27Н47ОН. Из пшеничных и рисовых зародышей выделены также стеролы, имеющие эмпирическую формулу С30Н49ОН. Отдельные стеролы отличаются друг от друга количеством содержащихся в них двойных связей и строением боковой цепи. Например, ситостеролы С29Н49ОН – группа весьма распространенных в растениях стеролов – в отличие от эргостерола содержат лишь одну двойную связь, а в боковой цепи у них одна метильная группа заменена этильной.
Стигмастерол С29Н47ОН
, содержащийся в соевом масле, и спинастеролы, выделенные из листьев шпината и капусты, отличаются от ситостерола наличием в них двух двойных связей. Особенно велико содержание стеролов в дрожжах, которые используются для промышленногоo выделения эргостерола и последующего получения из него витаминов группы D. Дрожжи содержат свыше 2% стеролов на сухое вещество. В пшеничном зерне их содержится от 0,03 до 0,07%; в зерне кукурузы, отличающемся высоким содержанием жира, - от 1,0 до 1,3%.
Значительные количества стеролов, в частности эргостерола, содержатся в мицелии плесневых грибов, остающемся как отход при производстве антибиотиков и лимонной кислоты. В бактериях стеролы либо совсем не содержатся, либо содержатся в очень незначительном количестве (от 0,000 4 до 0,01 % на сухое вещество). В листьях содержание стеролов невелико – около 0,05-0,18% на сухое вещество. Большой интерес представляет наличие в высших растениях гормонов насекомых: ювенильного гормона и гормонов линьки - экдизонов. К настоящему времени из многих растений выделено около 40 различных экдизонов, обладающих высокой биологической активностью, Содержание экдизонов в растениях достигает 2%. Исходным веществом при биосинтезе стеролов, так же как и при биосинтезе всех терпеноидов, является ацетильный остаток СН3СО-.