Терпены
– большая группа природных органических соединений растительного и животного происхождения.
Терпены были выделены из скипидара (терпентинного масла, откуда и пошло название) А. Валахом и У.Г. Перкиным в 1887–1889 гг.
Классификация терпенов
Состав терпенов соответствует формуле (С5Н8)n, где n = 2,3,4 и т.д. В зависимости от количества изопреновых цепей, которые входят в состав терпенов, они подлежат
следующей классификации
: монотерпены (С5Н8)2, сесквитерпены (С5Н8)3, дитерпены (С5Н8)4, тритерпены (С5Н8)6 и др.
Классификация каждой из этих групп терпенов:
алифатические, или ациклические (с открытой углеродной цепью) и карбоциклические (содержат один или несколько циклов) терпены.
Классификация карбоциклических терпенов
может зависеть от количества циклов: моноциклические, бициклические, трициклические. Дитерпены, тритерпены и политерпены могут содержать и более трех циклов.
Свойства терпенов
Терпены обладают следующими свойствами
: не растворимы в воде, но хорошо растворимы в неполярных растворителях и жирах. Они достаточно реакционные соединения – легко окисляются, гидрогенизируются, гидратируются, могут присоединять галогены, сер, кислород, образуя многочисленные производные – спирты, альдегиды, кетоны, оксиды, пероксиды.
Терпены и их производные входят в состав
эфирных масел
, которые придают характерный запах плодам, цветкам и листьям растений.
Сесквитерпеновый спирт фарнезол имеет запах
ландыша
, монотерпены – гераниол, линалоол – соответственно
герани
и
розы
. Большое количество терпенов содержится в хвойных породах деревьев.
Применение терпенов
Терпены широко применяют в парфюмерной промышленности (терпениол, гераниол), в фармакологии (камфора, стерины, гормоны). Дитерпеновые спирты фитол и ретинол входят в состав биологически активных соединений – хлорофилла, витамина А, филохинонов.
Монотерпен ментол применяется в пищевой промышленности. Тритерпены сквален и ланостерин являются предшественниками холестерина и некоторых гормонов. Важное значение также имеют производные дитерпенов (смоляные кислоты), а также политерпены (С5Н8)n – натуральный каучук и гуттаперча.