Стерины (стеролы)
– производные стероидов, которые содержат 8–10 атомов углерода в боковой цепи, размещенной возле С17, гидроксильную группу в третьем положении цикла А и метильные группы возле С10 и С13 циклопентанпергидрофенантренового цикла.
Стерины обнаружены в клетках животных (зоостерины), растений (фитостерины), грибах (микостерины), некоторых видов бактерий.
Наиболее важными представителями зоостеринов является
, а фитостеринов – стигмастерин и ситостерин. В клетках дрожжей содержится эргостерол.
Стерины – кристаллические вещества, хорошо растворимые в хлороформе, эфире, горячем спирте и практически не растворимы в воде. В организме стерины окисляются и образуются производные, которые называются
стероидами
.
Основная биологическая роль стеринов состоит в том, что они являются предшественниками многих биологически активных соединений – стероидных гормонов, витаминов, желчных кислот, сапонинов, экдизонов. Важная роль стеринов в формировании клеточных структур, в частности, клеточных мембран.
В организмах высших животных и человека стерины содержатся в печени, нервной ткани, крови, подкожной жировой ткани.
Стерины принимают участие в образовании основных транспортных форм липидов –
. С высшими жирными кислотами стерины образуют важную группу простых липидов – стеридов, которые являются эфирами холестерина и высших жирных кислот. Синтез стеринов осуществляется в клетках печени с ацетил-КоА.
Фитостерины
– стерины растительного происхождения, которые содержатся в составе фракции липидов высших растений, которые не омыляются (стигмостерин, ситостерин), водорослей (фукостерин) и дрожжевых клетках (эргостерин). В растительных тканях фитостерины бывают как в свободном состоянии, так и в виде эфиров с высшими жирными кислотами (стериды). Некоторые фитостерины могут быть также в виде эфиров с гликозидами (фитостеролинов).
Фитостерины являются источником холестерина для насекомых и ракообразных, который они используют для синтеза экдизонов. Выделяют фитостерины с масел и отходов целлюлозно-0бумажного производства. Используют фитостерины для синтеза стероидных гормонов.
Ситостерин
Ситостерин
– один из наиболее важных стеринов растительного происхождения – фитостеринов. От холестерина ситостерин отличается элементами строения боковой цепи. Ситостерин в больших количествах содержится в масле, полученном из семян хлопка, подсолнуха, зародышей пшеницы. Ситостерин используют для синтеза
стероидных препаратов
.
